Quando, cessati i bui secoli delle guerre contro i feudatari del contado, si ebbe una ripresa degli scambi nel territorio, si svilupparono in prossimità dei castelli dei siti che presto assunsero la funzione di veri e propri centri commerciali: i mercatali appunto. Il toponimo è assai diffuso
nella Toscana centrale, basterebbe ricordare, oltre quello di Greve, un Mercatale in val di Bisenzio, uno in val di Pesa, un altro nel val d’Arno Superiore. Quello di Greve era in origine soltanto una piazza posta in prossimità di due corsi d’acqua, il torrente Greve e il suo affluente borro di Montefioralle. La posizione non è certamente casuale: la viabilità che unisce Val di Greve e Valdarno, la vicinanza dei castelli di Montefioralle, Convertoie, Uzzano, posti sulle alture circostanti. Agli inizi del Quattrocento, quando le colture intorno alle ville signorili hanno trasformato le aspre colline del Chianti in giardini, il “vino vermiglio” è già famoso, quello che si compra nel Mercatale a Greve, è uno dei più cari della zona: quel “vino ch’io ò imbotato a Vingnamag[i]o”, scriveva Amedeo Gherardini all’amico Francesco Datini di Prato. Nella seconda metà del Quattrocento Lorenzo de’Medici, fra i mercati famosi rammentati nella sua Nencia da Barberino, cita naturalmente anche quello di Greve, la cui piazza ancora per più di un secolo conserverà quella fisionomia quadrangolare (poi triangolare) che ci è stata tramandata nelle note mappe dei Capitani di Parte Guelfa, dove si individua perfettamente la posizione fra i due corsi d’acqua, il grande pozzo nel centro, la chiesa posta al culmine del quadrilatero, le loggie che si affacciano sui due lati maggiori. Già sono segnate le piante delle case che, in origine costruite solo sul lato a monte, in seguito circonderanno tutto il perimetro della piazza fino a farle assumere l’ aspetto che ancora oggi possiamo ammirare.
